Південно-східні околиці Вінниці, що приєднані у 2020 році до Вінницької міської територіальної громади, у XVI ст. належали до Вінницького замку. На їх теренах існували вольності вінницьких міщан (хутори, пасіки, сіножаті), згодом відбулося залюднення цих територій вінницьким старостою Богушем Корецьким.

Міцні зв'язки між околицями та містом існували в часи Гетьманщини, адже Вінницький полк включав Вінницьку сотню, куди входили як вінничани, так і мешканці довколишніх сіл. Ці зв'язки засвідчувалися на печатках сільських старост околиць – на них було зображено герб Вінниці – хрест з гачками (вони залишились на документах, що зберігаються у Державному архіві Вінницької області).

На початку XVIII ст. Вінницькі хутори, Щітки, Педьки – стали окремими поселеннями, їх населення мало статус станових вінницьких міщан, тоді їх не записували до мешканців Вінниці. У Описі 1799 р. фіксували: місто Вінниця зі Старим Містом та передмістям Садками і хуторами: Дубицьким, Міським, Щитковим і Тененьковим.

Вже під російським протекторатом ряд поселень включили до вінницького населення. До прикладу, у 1897 р. у Російській імперії населення Вінниці рахували спільно з пригородами з 12-тисячним населенням: це були передмістя Садки, Замостя і Старе місто, а також Слобода Дубовецька, Великі і Малі Хутори, с. П'ятничани.

В подальшому, з 1930 по 1937 р. населені пункти Вінницького району (в т.ч. Тяжилів, Сабарів, Малі Хутори) тимчасово перейшли у підпорядкування міської ради для ефективного забезпечення продовольством підприємств, та, як показали наслідки радянської політики на місцях – для адміністративного викачування продовольства.

Далі процес розширення міських меж був пов'язаний із розростанням міста та об'єднанням із передмістями. У 1934 р. Старе місто приєднано до міської смуги м. Вінниці (до Вінницького повіту увійшло ще у 1921 р.). У 1938 р. до Вінниці було приєднано П'ятничани і Слободу П'ятничанську, тоді ж постало питання про найменування вулиць, які отримали здебільшого меморіальні імена письменників і вчених (вул. Мічуріна, Лермонтова, Руданського тощо). У 1959 – 1965 рр. у місті формувалося кілька нових житлових масивів: Свердловський масив, Вишенька, район залізобетонних конструкцій тощо. У міську межу включалися нові передмістя – колишні села Тяжилів (1950), Сабарів (1967), Пирогово (1972). У травні 1968 р. 52 вулиці та провулки нових мікрорайонів Вінниці – Тяжилів, Сабарів та Вінницькі Хутори було перейменовано вінницьким виконкомом.

Упродовж століть Вінниця залишається містом змішаного сільськоміського населення, що зберігає традиційну культуру, виховує толерантність та повагу до думки іншого через мультикультурність. Так склалось, що село консервує культурний спадок, а місто – продукує нову модерну культуру, і на перетині цих процесів виникають конкурентоспроможні економічні та культурні продукти.