Місто Вінниця та його територіальна громада мають славну багатовікову історію. Залишки стародавніх городищ свідчать про те, що його територія була населеною з глибокої давнини. За існуючою історіографічною традицією датою заснування міста вважається 1363 рік, коли після перемоги у битві на Синіх Водах (1362) великий литовський князь Ольгерд, звільнивши Поділля з-під золотоординської залежності, створив Подільське князівство під рукою князів Коріатовичів і наказав укріпляти місцеві поселення. У 1393 році удільне Подільське князівство було ліквідоване, а у місті призначено першого вінницького старосту. Водночас формувалась міщанська громада, існування якої юридично було визнано у середині ХV століття. Вінниця мало право власності на міську землю, торги та ярмарки, торгово-промислові заклади та інші самоврядні права. З початку ХVІ століття міщани регулярно обирали війтів для управління містом.

За Люблінською унією (1569) Вінниця увійшла до Речі Посполитої. Відтоді розпочався новий етап колонізації тутешніх земель. Від 1570-х років старостинський уряд на міських землях осаджував замкові села Хижинці, Вишня, Цвіжин, Ведмедка тощо. 1598 року місто стало центром Брацлавського воєводства, активно зростало територіально: постали передмістя Садки, Слобідка Дубицького, Вінницькі Хутори, Малі Хутори, Щітки та Телепеньки. Завдяки порозумінню між старостами та міщанською громадою 30 травня 1640 року Вінниця отримала Магдебурзьке право за привілеєм короля Владислава ІV. З початком Хмельниччини (1648–1657) Вінниця стала центром козацької сотні Кальницького полку, а у 1653–1710 роках (з перервами) була полковим містом українського козацтва. Внаслідок Руїни, від початку ХVІІІ століття вінницькі міщани фактично втратили право на самоврядування. Боротьба за відновлення статусу міщанської громади розпочалася у середині століття і завершилася у 1790 році, коли Вінниця отримала підтвердження привілеїв за Магдебурзьким правом.

За другим поділом Речі Посполитої (1793) Вінниця була підпорядкована владі Російської імперії. У 1793–1796 роках була центром Брацлавської губернії, 1796–1797 роках – центром Брацлавського намісництва. Невдовзі адміністративно-територіальні реорганізації понизили статус Вінниці до рівня повітового міста (1797). Містом продовжував управляти магістрат, замінений 1846 року міською думою – представницьким органом влади. Із запровадженням міської реформи вінничани з 1880 року отримали право обирати гласних міської думи як розпорядчого органу, а також створили виконавчий орган влади – міську управу. Вдале самоврядування забезпечило сталий розвиток міста упродовж десятиліть і дозволило під час Першої світової війни стати адміністративним центром Подільської губернії, що тривало до 1926 року.

В добу Української революції 1917–1921 років та постання Української Народної Республіки Вінниця неодноразово впродовж 1918 – 1920 років мала статус Тимчасової Столиці УНР. За радянської влади Вінниця стала центром

Вінницької області (1932) і знову об’єднала подільські землі. У 1930–1937 роках Вінницькій міській раді були підпорядковані також населені пункти Вінницького району. Соціоекономічний та культурний потенціал міста зростав також за рахунок приєднання передмість та навколишніх сіл Старого міста (1934), П’ятничан (1938), Тяжилова (1950), частково Вінницьких хуторів, Сабарова (1967), Пирогового (1972).

Із відновленням Україною незалежності (1991), приєднанням держави до Європейської хартії місцевого самоврядування та прийняттям Закону України «Про місцеве самоврядування в Україні» (1997), розпочався новий етап розвитку самоврядності територіальної громади міста Вінниці. Логіка соціально-економічного розвитку організму міста обумовила суттєве розширення меж міста (2015) та створення об’єднаної територіальної громади шляхом приєднання до Вінниці смт. Десна (2018), а з 2021 – Вінницьких Хуторів, Писарівки, Стадниці, Гавришівки, Великих Крушлинців, Малих Крушлинців, Щіток.